Harold

• Básico: Seu nome é Harold Norbert Cheever Doris McGrady V. É o nerd da Ilha. E, como foi escoteiro, tem todas as medalhas possíveis. É bem habilidoso, porém meio ingênuo e atrapalhado. É um dos personagens mais engraçados. Ele sempre ganha a maioria dos desafios.


• Na Ilha: Ele era da equipe Robalos Assassinos. Harold era bem legal, mas pode ficar bem agressivo. Foi responsável pelas duas primeiras vitórias da equipe. Quando ele percebeu que iria ser eliminado, trocou os votos de Courtney, fazendo com que ela fosse a eliminada. No episódio seguinte, ele foi eliminado por ter se distraído com os seios da Heather e, nesse mesmo episódio, foi revelado que ele tinha uma queda pela LeShawna. Foi um dos únicos que saiu da Ilha dos Desafios orgulhoso, pois Leshawna o beijou. Em "Playa del Perdedores", vive fugindo de Courtney, pois ela descobriu que ele trocou os papéis da urna. Torceu para Owen na final. Se alia a Heather no especial para conseguir a mala. Leshawna e Harold terminam o namoro, mas parece que eles ainda se gostam. Ele foi classificado para "Luzes, Drama, Ação!"


• No Estúdio: Ainda está tentando reconquistar LeShawna, mas ela não quer nada com ele, pelo menos é o que ela diz. Está no time da Gwen nos Iluminadores Berrantes. Continua sendo torturado pelo Duncan. Ele tentou ajudar no desafio de terror, mas acabou atrapalhando e furou a bola de futebol do Duncan, deixando-o com raiva. Quando o desafio de desastres saiu do controle, e nem mesmo Chris sabia o que fazer, ele salvou a todos da sua e também da outra equipe. Ele com a ajuda de Duncan, ganharam o desafio de guerra. É o único que gostava da Heather, mas votou nela para elimina-lá. Quando viu o ato da Leshawna no PDA da Courtney, ficou magoado, mas perdoou ela no final, mesmo assim, teve que votar nela para sair por obrigação. Ficou feliz por Owen ter retornado. No episódio 22 ainda sente saudades da Leshawna, por isso que encontrou uma lesma e adotou ela de Mini-LeShawna, virou amigo de Duncan, mas volta a ser inimigo dele, libertou a Leshawna. No começo achava que o Owen era seu amigo, mas logo ao descobrirr que ele estava sabotando os desafios e que não aparecia neles, ficou com raiva e considerou o seu ex-amigo: Owen como o traidor, mas foi eliminado injustamente.

É dublado por Rodrigo Antas.

IDD: Ficou em 13º Lugar LDA: Ficou em 5º Lugar.